手性化合物的制备方法有哪些?

栏目:行业资讯 发布时间:2021-12-28
手性化合物的制备方法有哪些?手性化合物(chiral compounds)是指分子量、分子结构相同,但左右排列相反,如实物与其镜中的映体。人的左右手、结构相同、大姆至小指的次序也相同。、但顺序不同。左手是由左向右、右手则是由右向左,所以叫做“手性”。也就是指一对分子。

  手性化合物的制备方法有哪些?手性化合物(chiral compounds)是指分子量、分子结构相同,但左右排列相反,如实物与其镜中的映体。人的左右手、结构相同、大姆至小指的次序也相同。、但顺序不同。左手是由左向右、右手则是由右向左,所以叫做“手性”。也就是指一对分子。由于它们像人的两只手一样彼此不能重合又称为手性化合物。

手性

  1、天然产物的提取

  天然产物的提取及半合成就是从天然存在的光活性化合物中获得,或以价廉易得的天然手性化合物氨基酸、萜烯、糖类、生物碱等为原料,经构型保留、构型转化或手性转换等反应,方便地合成新的手性化合物。如用乳酸可合成(R)-苯氧基丙酸类除草剂。

  天然存在的手性化合物通常只含一种对映体,用它们作起始原料,经化学改造制备其它手性化合物,无需经过繁复的对映体拆分,利用其原有的手性中心,在分子的适当部位引进新的活性功能团,可以制成许多有用的手性化合物。

  2、外消旋化合物的拆分

  手性化合物的拆分就是给外消旋混合物制造了一个不对称的环境,使两个对映异构体能够分离开来.手性拆分技术可分为物理拆分、化学拆分和生物拆分。最早实现消旋体拆分的是巴斯德(Pasteur)用晶体拆分法得到的酒石酸对映体。

  虽然这种直接结晶法拆分较方便、经济,但其应用范围有限而不能大规模应用。手性柱色谱对手性产物的分离操作简单,操作费低,被认为是研制对映体药物的首选方法,但绝大多数报道只是将此方法作为实验室手段,进行手性化合物的分离、分析和纯度测定。由于手性色谱技术现在还不是很成熟。

  3、化学拆分法

  利用手性试剂与两种对映体形成复合物的能力,反应速度及形成的复合物的物化性质不同可以将两种对映体分开,该法又称为动力学拆分。这种方法需要手性试剂,理论产率为50%。由于工艺复杂、要求条件高、目前只有个别产品可用该法生产。

  4、化学不对称合成

  在不对称催化剂作用下,利用化学反应的动力学和热力学不对称性进行单一对映体的合成。它是近年来有机化学的研究热点,取得迅速发展。该方法虽然工艺简单,但适用范围有限,因需使用手性试剂、手性催化剂或手性溶剂,另外因手性催化剂往往含有重金属,在医药上应用受到一定限制。

  另外许多物质分子中并不是只有一个决定手性的碳原子,在分子内也会存在互为对映体的碳原子,这样的分子如果用偏振光照射,偏振光也不会发生旋转,称之为内消旋体,因为是分子内部的互为对映镜像原子对偏振光的旋转相互抵消,而使偏振光的旋转不被检出。